「自由に働けてうらやましい」と言われるフリーランス。
しかし実際にその道を選んでみると、想像していた理想とは違い「こんなはずじゃなかった」と後悔する人も少なくありません。
本記事では、フリーランスとして働いた結果どのような後悔があるのか、その背景と対策について詳しく解説します。
これからフリーランスを目指す人にも、すでに始めて悩んでいる人も参考にしてください。
フリーランスで後悔する人が多い理由

一見すると自由で魅力的なフリーランスですが、実際に働き始めてから後悔する人は少なくありません。
自由さの裏には会社員にはない不安や責任が隠れています。
フリーランスで後悔する人が直面しやすい現実を具体的にご紹介します。
安定した収入が得られず生活が不安定になる
フリーランスは月ごとの収入が大きく変動します。
仕事がない月はゼロに近いこともあり、生活に不安を感じやすいです。
特に始めたばかりの時期は固定の取引先も少なく、安定しにくい傾向があります。
孤独感が強く精神的に落ち込むことがある
フリーランスは基本的にひとりで仕事を進めます。
職場の同僚がいないため、誰とも会話しない日が続くこともあります。
相談相手がいない環境は孤独に感じることも多く、想像以上にストレスになりやすいでしょう。
社会的信用が低く住宅ローンや賃貸で不利になる
フリーランスは収入が不安定だと見なされることがあります。
そのため、住宅ローンの審査や賃貸契約で落とされるケースもあります。
長く働いていても、信用面で会社員より不利に扱われる場面が多いです。
仕事の線引きが曖昧で常に働いてしまう
働く時間が自由なのはメリットでもあり、デメリットにもなります。
気づけば休みなく働き続けてしまい、心も体も疲れきってしまう人がいます。
生活と仕事の境目があいまいだと、心の余裕がなくなりやすいです。
成長機会や刺激が減りモチベーションが下がる
会社にいると上司や同僚から刺激を受けることが多いです。
一方、フリーランスでは自分で学ぶ姿勢がないと成長が止まりがちです。
新しい発見が少ない日々は、仕事へのやる気も失いやすいでしょう。
[関連]仕事でやる気がでないのはなぜ?原因と対処法、やる気を出す方法を解説
すべてを自分で管理するプレッシャーが大きい
仕事の受注、納期管理、経理や確定申告まで、すべて自分でこなす必要があります。
誰も助けてくれない状況が続くと強いストレスにつながる場合もあります。
責任の重さに疲れてしまい、後悔する人も多いのが現実です。
フリーランスとして後悔しやすい人の特徴

フリーランスという働き方は自由な反面、すべての判断を自分でしなければなりません。
そのため自分に合っていない形で独立すると、想像以上に早く後悔につながる可能性があります。
ここでは、フリーランスになってからつまずきやすい人の特徴を詳しく見ていきましょう。
自己管理が苦手でスケジュールを守れない
フリーランスは上司もいなければ勤務時間の決まりもありません。
誰にも注意されない環境で「つい後回しにしてしまう」人は、納期遅れが頻発し信頼を失います。
例えば朝起きる時間がバラバラ、作業に集中できず締め切り直前に焦るような人は要注意です。
継続して仕事を得るには、時間管理の徹底が欠かせません。
営業や交渉が苦手で仕事が取れない
フリーランスは自分から営業しなければ仕事が始まりません。
営業とは「自分のスキルをアピールして仕事をもらう行動」のことです。
苦手意識から連絡をためらっていると、他の人にチャンスを奪われてしまいます。
「価格交渉が怖い」「自信がなくて応募できない」と感じる人は、仕事が途切れがちになるでしょう。
明確な目標がなくなんとなく独立した
目標がないままフリーランスになると、日々の業務に流されるだけになります。
たとえば「会社が合わなかったからなんとなく辞めた」程度の理由だと、方向性を見失いやすいです。
スキルアップの計画や将来のビジョンがないと、収入も成長も頭打ちになります。
フリーランスは自己判断の連続なので、軸がないとブレやすいのです。
周囲の意見に流されて勢いで会社を辞めた
「友達が成功しているから」「SNSでフリーランスが楽しそうだったから」など、他人の価値観で決断すると失敗しやすいです。
冷静に準備せずに会社を辞めると、収入や仕事の確保で早々につまずくことになります。
自分に合った働き方を見極めずに行動してしまうと、理想とかけ離れた現実にショックを受けやすいでしょう。
フリーランスの後悔を減らすために必要な準備

フリーランスとして満足のいく働き方を続けるには、始める前の準備がとても重要です。
思いつきや勢いだけで独立すると、理想と現実のギャップに苦しむ可能性が高くなります。
ここでは後悔を防ぐために、独立前にやっておくべき具体的な準備を紹介します。
収入が安定するまでの生活費を確保する
フリーランスは始めたばかりの時期、収入がほとんどないこともあります。
そのため、最低でも3〜6か月分の生活費をあらかじめ貯めておくと安心です。
収入が不安定な期間を乗り切る準備があるだけで、焦らず仕事に向き合えます。
家賃や保険、食費などの固定費を見直すことも有効でしょう。
フリーランス向けの仕事を副業で試す
いきなり独立するのではなく、本業を続けながら副業としてフリーランスの仕事に取り組むと失敗が少なくなります。
実際にやってみることで、自分に合うかどうか判断しやすくなるでしょう。
案件の流れやクライアントとのやりとりにも慣れておくことで、独立後の不安もぐっと減ります。
スキルや実績を事前に積み上げる
仕事を継続的にもらうためには、スキルだけでなく「信頼できる実績」が重要です。
たとえば、ポートフォリオ(作品集)や過去の制作物を見せられるように準備しておくと評価されやすくなります。
即戦力として見てもらうためにも、事前の積み重ねが欠かせません。
人脈やコミュニティに事前に参加する
フリーランスになると孤独を感じやすく、情報も自分で取りに行く必要があります。
同じ業種の仲間が集まる勉強会やオンラインコミュニティに参加しておくと、心強い味方ができるでしょう。
人とのつながりは、案件の紹介や相談相手にもつながります。
長期的なキャリアプランを描く
今だけでなく、5年後・10年後を見据えた働き方をイメージしておくことが大切です。
「どんな仕事をしていたいか」「収入をどう伸ばしたいか」といった目標を具体化すると、迷いが少なくなります。
フリーランスこそ将来を逆算して考える習慣が重要です。
フリーランスを辞めて会社員に戻る選択もある

フリーランスとして働くなかで、「やっぱり会社員に戻りたい」と感じることは珍しくありません。
ライフスタイルや将来設計に合わせて働き方を見直すのは、決して後ろ向きなことではないのです。
ここでは、会社員へ戻ることのメリットやタイミングについて解説します。
会社員に戻ることで安定した収入と環境が得られる
フリーランスは自由ですが、毎月の収入が一定とは限りません。
その点、会社員に戻れば毎月の給与が保証され、社会保険や福利厚生も利用できるようになります。
定時や休日が決まっているため、生活リズムも整いやすくなるでしょう。
金銭面と生活面、両方の安心を求めるなら会社員の安定性は大きな魅力です。
フリーランス経験は転職活動でも強みになる
独立して働いた実績は「自分で考え行動できる人材」として高く評価されます。
特に自分で仕事を獲得し納期までやり切った経験は、実務能力や責任感の証になります。
企業によっては「即戦力」として歓迎されるケースもあるでしょう。
単なる経歴ではなく、行動の中身をしっかり伝えることが大切です。
[関連]転職を考えるきっかけとは?理由とスムーズに転職活動を行うコツ
[関連]転職で後悔する理由とその解決策を解説!成功に必要な準備と対策
再就職しやすい時期や業界を見極めることが重要
転職市場には波があり、人手不足の時期や業界を選べば再就職のハードルは下がります。
たとえばIT系やWeb業界は、フリーランス経験者の需要が高い傾向にあります。
求人動向をチェックし、自分のスキルが生かせる分野を見極めることが成功のカギです。
フリーランスで後悔しないために意識すべき働き方

フリーランスとして長く活躍していくためには、働き方に対する意識がとても大切です。
自由な分、自分次第でうまくいくこともあれば、後悔につながることもあります。
ここでは後悔を防ぎながら、安定して働くために意識したいポイントを紹介します。
自分の得意分野に特化して専門性を磨く
広く浅く仕事を受けるよりも、得意分野に絞ってスキルを高めたほうが信頼されやすくなります。
「この仕事なら任せたい」と思われる専門性が、安定した受注につながるでしょう。
特定の分野で実績を重ねると、単価アップや紹介の機会も増えていきます。
定期的に振り返りと目標設定を行う
目の前の仕事に追われ続けると、成長のチャンスを逃してしまうことがあります。
1ヶ月や3ヶ月ごとに、仕事内容や働き方を見直す時間をつくりましょう。
現状を振り返り次の目標を立てることで自分の進む方向が明確になり、迷いが減ってモチベーションの維持にも役立ちます。
収入源を分散させてリスクを回避する
特定のクライアントに依存していると、契約終了時のダメージが大きくなります。
複数の取引先や収入ルートを持っておくことで、急な変化にも対応しやすくなります。
たとえば「本業+副業」「制作+講師」のように組み合わせると安定感が増すでしょう。
働く時間と休む時間のメリハリをつける
フリーランスはいつでも働ける反面、休むタイミングを自分で決めなければなりません。
休まず働き続けると心も体も疲れ切ってしまいます。
「仕事時間」「休憩時間」をあらかじめ決めることで、集中力が上がり生産性も良くなります。
プライベートの人間関係も大切にする
一人で仕事をしていると、人と話す機会が少なくなりがちです。
そのため、孤独感が積み重なることによって心の余裕がなくなってしまうこともあります。
家族や友人と定期的に会う、趣味の時間をつくるなど、意識して人とのつながりを保つことが心の支えになります。
フリーランスにおすすめのサポートサービス
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バーチャルオフィス | ビジネス用住所として利用可能なバーチャルオフィスサービスも利用可 |
急なリスクや資金繰りに備えて置きたい人には心強いサービスなので、利用を検討してみるといいでしょう。
まとめ
フリーランスには自由とやりがいがある一方で、現実とのギャップに悩み後悔する人も少なくありません。
しかし、事前の準備と自分に合った働き方を意識すれば、後悔を最小限に抑えることは可能です。
後悔しないフリーランス人生を目指すために、本記事で紹介したポイントをぜひ参考にしてください。